在 C 程式中使用 MD5 library 及其應用
簡單地說， MD5 是一種單向雜湊(hashing)演算法，可將你所給予的任何長度字串，藉由 MD5 雜湊演算得出一個長度為 128 位元 (術語稱之為 "digest code")的計算結果。後述以鍵值稱呼 digest code。MD5 演算法，是由 RSA Data Security, Inc 公司所提出的。演算原理參閱 MD5 - Wikipedia。
舉例而言，將 "ROCK" 這個字串使用 MD5 演算，就會得到一個 128 位元的鍵值。用字串表示時，是把 128 位元的計算結果轉成十六進位碼形式的字串，故此字串需要32個字元空間 (即256位元)。以字串型式表示如下:
MD5 ("ROCK") = afeb717aa2a101f7f64840e0be38c171
MD5 的其他說明條列於下:
- 固定的字串內容必定會得出一個固定的鍵值，而非每次都算出不同的。
- 這是一個單向的雜湊演算，意味著，它雖可每次都將同樣的字串內容，算 出同樣的鍵值，但它無法從鍵值反推算出原本的字串內容。
- 不同字串內容所演算出來的鍵值，有可能相同(此稱"碰撞)。但根據統計，重覆的機率小於百萬分之一。以重覆率來說，是相當好的演算法。
- 演算速度快，對硬體的要求很低。
- 它可以演算任意長度的字串內容，而且能得出固定長度的鍵值。
- 就算字串內容只相差一個字，它也能算出完全不同的鍵值。
- 鍵值長達 128 位元，而且可接受任何長度的字串，就密碼的安全性來講，比過去常用的 DES 編碼法還好。DES 編碼法只能接受 8 個字元長度的字串，產生的鍵值只有56位元。
就最後兩項，舉個例子來驗證:
MD5 ("ROCK") = afeb717aa2a101f7f64840e0be38c171
MD5 ("RACK") = 1ece4bad0efe8b897c6e7f8bd101759f
MD5 ("ROCKY") = 6cd910740cbbbbd0f55238a93fba157d
MD5 ("Rock'S saying") = 7dca0df0dfa7f76b652e53daa4852640
Make MD5 library
目前的 Linux/FreeBSD 系統中，大多已安裝 MD5 library 。若是在 Windows 平台上使用 MinGW32 的使用者，可以下載此版本: md5.tar.gz 並安裝。此版本屬於 Public Domain (公眾軟體)。解壓後得源碼， make 後可得 libmd5.a 之靜態函數庫(Archive) 。將 md5.h 複製到 MinGW\include 目錄中， libmd5.a 複製到 MinGW\lib 目錄中，即完成安裝動作。
C:\User\fbtip\others\md5> make gcc -O2 -c md5.c ar ruv libmd5.a md5.o ar: creating libmd5.a a - md5.o gcc -O2 -o md5sum md5sum.c md5.o md5sum.c: In function `main': md5sum.c:42: warning: return type of 'main' is not `int' gcc -O2 -o md5digest md5digest.c md5.o
除了 libmd5.a 此函數庫文件，還會產生兩個工具: md5sum, md5digest 。md5sum 可以計算指定的檔案內容之鍵值；md5digest 可計算指定字串之鍵值。如果你是要計算檔案內容的鍵值，只要在指令 md5sum 後直接加上檔案名稱做為參數即可。你可以用它檢查兩個同名檔案是否相同。有些 FTP 站台會提供每個檔案的 md5 檢核文件，供使用者在下載後檢查下載檔的內容是否正確。
指令 md5digest 後緊跟著字串內容，可得鍵值。本文上述所舉的幾個例子，都是用這個工具算的。
在程式中呼叫 MD5
你可以閱讀上述 md5sum 和 md5digest 工具的源碼。此外，我以前維護學校的 Firebird BBS 系統時，寫了一套 library ，其中亦包含了 MD5 library 的使用函數。源碼可於此下載: bbslib2 sources tarball。其中的 strexp/md5ap.c 包含了一組 MD5 處理函數，將原本 MD5 library 中的演算函數包裝在一起，以便使用。源碼不另行列出。
基本上只要引入 md5.h 即可。在編譯程式時，則須告知 linker 將 libmd5 連結進來， 通常是為 cc 或 gcc 加上參數 -lmd5 。
應用一：儲存密碼
這是 MD5 最常被使用的用途。首先，我們將新使用者所輸入的密碼字串內容 (術語稱為明碼，也就是編碼前的密碼) ，傳給 MD5 演算函數算出暗碼 (編碼後的密碼) 。暗碼的產生，可以使用前述 md5ap.c 中的 md5()。之後我們將該暗碼，連同使用者 ID 及其他資料一併存入資料庫中。例如使用者帳號為 rock ，密碼為 iloverock ，儲存在資料庫中的帳號資料格式及內容如下列，第二個欄位儲存的就是暗碼。
rock:85782f5e159d638811a7a8a7fa318754:Shih Yuncheng
稍後，當使用者欲再簽入時，先以使用者 ID 為鍵值，自資料庫中讀取帳號資料。再將使用者輸入的明碼，同樣地傳給 MD5 演算函數得出一結果。將此結果與帳號資料中的暗碼比對是否完全相符。
應用二：資料查核
這是 MD5 另一種常見的應用，一般用在網路檔案傳輸上或資料備份。當使用者下傳回檔案後，可用 md5sum (前述所說的那個 md5sum 工具) 去算出一個鍵值 (一般稱為 "check sum" 或 md5sum)。將此鍵值與檔案來源站台所提供的鍵值比對。如果相同，就可以證明使用者下傳的檔案和原始檔案是相同的，沒有在傳輸過程中遭修改。資料備份的檢核亦為同理。檔案在傳輸過程中遭修改的可能性有:
- 網路異常或雜訊干擾
- 病毒感染或遭植入木馬程式
使用這個方法就可以證明檔案沒有問題，遠比安裝網路防毒軟體方便。因為防毒軟體可能誤判，而且只能檢查檔案是否遭感染，卻無法檢查檔案內容是否正確無誤。而在電子郵件愈來愈普及之後，又沿生了一種 MD5 的應用，使用它來阻擋垃圾信件。大致做法是:
- 接收信件的同時，將信件的本文部份 (body) ，透過 MD5 去計算，例如使用 md5ap.c 中的 md5_filter() ，得到一個鍵值。不需要包含信件的標頭部份 (header)。
- 從信件鍵值資料庫中，搜尋此鍵值。找不到就跳到第三步，找到則跳到第四步。
- 未找到此鍵值，表示這信件的內容，是第一次接收到，將鍵值及計數值 (初值 1) 存入信件鍵值資料庫。再跳到第七步。
- 若找到了，表示這信件的內容，以前已經收過了。
- 接著檢查計數值是否超過上限 (這上限自定) ，如果超過了，我們就中止接收這封信，結束。
- 如果未超過上限，將計數值加一後，再存回信件鍵值資料庫。
- 將所接收到的信件內容，儲存起來，完成收信動作。
以虛擬碼表示如下:
open connect as fh
do {
read line
save mail header
} while end of mail header
do {
read line
md5 filter & save mail body
} while end of mail
final md5 filter and get a key
select key from mail-key database
if not found then
store key and count value
else
if the count not up then limit then
inc count
store key and count
else
deny this mail
close connect
end if
end if
store thie mail
close connect
由於透過網路傳遞的文件及檔案愈來愈多，我們也可以將上述方法用在文件的管理上，減少那些來自四面八方的重複檔案。
MD5的安全性
到目前為止，仍然是以碰撞法或稱暴力猜測法破解 MD5 加密的密碼。即隨意產生一組字串計算鍵值，賭鍵值相同的機率。
近年來，還有人預先將字典中的字彙先行計算出鍵值後建檔儲存，又謂 "Rainbow table"。俟取得對方系統中的密碼檔內容後，再反過來以鍵值查詢密碼。例如 md5encryption 網站所提供的線上工具，即為一例。各位可以本文中出現的例子試試。輸入 "rock" 的鍵值時，可成功反查出 "rock"；輸入 "iloverock" 的鍵值時，則無法反查。此因 "rock" 是字典中的字彙，"iloverock" 則是隨意組合字彙。雖然不同的字串可能具有相同的鍵值 (此稱"碰撞")，但 "iloverock" 之鍵值找不到碰撞的其他字串內容，顯示 Rainbow table 尚未將 128位元所能涵蓋的全部鍵值來源建檔。
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